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Oxidative aromatische Kupplung und Scholl‐Reaktion im Vergleich

Läuft die durch AlCl bei hoher Temperatur und auch durch FeCl, MoCl, PIFA oder K[Fe(CN)] bei Raumtemperatur vermittelte, dehydrierende Kupplung aromatischer Verbindungen in allen Fällen nach dem gleichen Mechanismus ab? Durch die wachsende Bedeutung der Synthese aromatischer Verbindungen durch doppe... Full description

Journal Title: Angewandte Chemie 16 September 2013, Vol.125(38), pp.10084-10115
Main Author: Grzybowski, Marek
Other Authors: Skonieczny, Kamil , Butenschön, Holger , Gryko, Daniel T.
Format: Electronic Article Electronic Article
Language: ger
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ID: ISSN: 0044-8249 ; E-ISSN: 1521-3757 ; DOI: 10.1002/ange.201210238
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title: Oxidative aromatische Kupplung und Scholl‐Reaktion im Vergleich
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  • Grzybowski, Marek
  • Skonieczny, Kamil
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  • Aren‐Kupplung
  • Biaryle
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description: Läuft die durch AlCl bei hoher Temperatur und auch durch FeCl, MoCl, PIFA oder K[Fe(CN)] bei Raumtemperatur vermittelte, dehydrierende Kupplung aromatischer Verbindungen in allen Fällen nach dem gleichen Mechanismus ab? Durch die wachsende Bedeutung der Synthese aromatischer Verbindungen durch doppelte C‐H‐Aktivierung, die zu unterschiedlichen Biarylen führt, wird diese Frage dringlicher. Da einige dieser Reaktionen nur in Gegenwart nichtoxidierender Lewis‐Säuren ablaufen und andere nur in Gegenwart bestimmter Oxidationsmittel, wagen die Autoren die Hypothese, dass abhängig von der elektronischen Struktur der Substrate und der Natur des “Katalysators” zwei unterschiedliche Mechanismen ablaufen können. Der eine verläuft über ein Radikalkation als Intermediat, der andere über die Bildung eines Sigma‐Komplexes zwischen Säure und Substrat. Das Ziel dieses Aufsatzes ist es, weitere mechanistische Studien anzuregen, die zu einem eingehenden Verständnis dieses Phänomens führen sollen. ? Während die Kupplung von Arenen in Gegenwart von Lewis‐Säuren seit längerer Zeit bekannt ist, ist die Unterscheidung zwischen Reaktionen in Gegenwart einer nichtoxidierenden Lewis‐Säure (Scholl‐Reaktion) einerseits und in Gegenwart einer oxidierenden Lewis‐Säure andererseits über die Jahre verloren gegangen. Dieser Aufsatz macht auf Gemeinsamkeiten und Unterschiede dieser Reaktionen aufmerksam, die mit großer Wahrscheinlichkeit nach zwei unterschiedlichen Reaktionsmechanismen ablaufen.
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descriptionLäuft die durch AlCl bei hoher Temperatur und auch durch FeCl, MoCl, PIFA oder K[Fe(CN)] bei Raumtemperatur vermittelte, dehydrierende Kupplung aromatischer Verbindungen in allen Fällen nach dem gleichen Mechanismus ab? Durch die wachsende Bedeutung der Synthese aromatischer Verbindungen durch doppelte C‐H‐Aktivierung, die zu unterschiedlichen Biarylen führt, wird diese Frage dringlicher. Da einige dieser Reaktionen nur in Gegenwart nichtoxidierender Lewis‐Säuren ablaufen und andere nur in Gegenwart bestimmter Oxidationsmittel, wagen die Autoren die Hypothese, dass abhängig von der elektronischen Struktur der Substrate und der Natur des “Katalysators” zwei unterschiedliche Mechanismen ablaufen können. Der eine verläuft über ein Radikalkation als Intermediat, der andere über die Bildung eines Sigma‐Komplexes zwischen Säure und Substrat. Das Ziel dieses Aufsatzes ist es, weitere mechanistische Studien anzuregen, die zu einem eingehenden Verständnis dieses Phänomens führen sollen. ? Während die Kupplung von Arenen in Gegenwart von Lewis‐Säuren seit längerer Zeit bekannt ist, ist die Unterscheidung zwischen Reaktionen in Gegenwart einer nichtoxidierenden Lewis‐Säure (Scholl‐Reaktion) einerseits und in Gegenwart einer oxidierenden Lewis‐Säure andererseits über die Jahre verloren gegangen. Dieser Aufsatz macht auf Gemeinsamkeiten und Unterschiede dieser Reaktionen aufmerksam, die mit großer Wahrscheinlichkeit nach zwei unterschiedlichen Reaktionsmechanismen ablaufen.
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