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Die dyotrope Umlagerung : auf dem Weg zu Polyazapolyacenen / von Frances Stöckner

5,6-Dihydro-pyrazino[2,3-b]pyrazine des Typs 13 wurden nach Deprotonierung der Amidine 6 mit n-BuLi und anschließender Cyclisierung mit 2,3-Dichlor-5,6- dicyanopyrazin 9 in guten Ausbeuten erhalten. Mittels Röntgenkristallstrukturanalyse und NMR-Spektroskopie wurde eine s-trans(Z/Z)-Substruktur des... Full description

PPN (Catalogue-ID): 529839083
Personen: Stöckner, Frances [VerfasserIn]
Format: eBook eBook
Language: German
Published: Jena, Thüringer Universitäts- und Landesbibliothek,
Hochschule: @Jena, Univ., Diss., 2007
Basisklassifikation: 51.70 Polymerwerkstoffe Kunststoffe
35.52 Präparative Organische Chemie
Subjects:

Pyrazin

Kunststoff

Organische Synthese

Dyotrope Umlagerung

Präparative organische Chemie

Stickstofforganische Verbindungen

Cyclisation

Dichtefunktionalformalismus

Tetraazafulvalene

Strukturaufklärung

Pyrazin / Kunststoff / Organische Synthese / Dyotrope Umlagerung / Präparative organische Chemie / Stickstofforganische Verbindungen / Cyclisation / Dichtefunktionalformalismus / Tetraazafulvalene / Strukturaufklärung

Hochschulschrift

Formangabe: Hochschulschrift
Physical Description: Online-Ressource (PDF-Datei: 108 S., 4722 KB)
Technische Details: Systemvoraussetzungen: Acrobat reader

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520 |a 5,6-Dihydro-pyrazino[2,3-b]pyrazine des Typs 13 wurden nach Deprotonierung der Amidine 6 mit n-BuLi und anschließender Cyclisierung mit 2,3-Dichlor-5,6- dicyanopyrazin 9 in guten Ausbeuten erhalten. Mittels Röntgenkristallstrukturanalyse und NMR-Spektroskopie wurde eine s-trans(Z/Z)-Substruktur des Bis-Amidinteils im Molekül bestätigt. Demzufolge liegt sowohl im Kristall als auch in Lösung im neuaufgebauten Sechsringsystem keine aromatische Struktur sondern eine exocyclische Iminogruppe vor. Leider beschränkt sich bislang der Zugang zu den Verbindungen 13 auf alkylsubstituierte Aromaten im Arylteil der Derivate - Elektronenakzeptoren wie beispielsweise die m-CF3-Gruppe führen zu einer drastischen Ausbeuteminderung. Ein dazu regioisomeres Derivat 18 ließ sich in sehr geringen Ausbeuten aus den elektronisch umgepolten Edukten 17 (2,3-Diamino-5,6-dicyanopyrazin) und den Bis Imidoylchloriden 5 synthetisieren. 
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